- Pozdní středověk, 14.-15. století -

V Kutné Hoře začínají razit pražský groš. Vládne otec vlasti král Karel IV. Zakládá se první univerzita ve střední Evropě. Praha je hlavní město Svaté Římské říše.

Proslavená v učebnicích Kulikovská bitva v roce 1380 situaci s mongolskou závislosti moc nezmění. Rusko nadále platí daň Mongolům.

Husitské války. Reforma církve. První nekatolický král Jiří z Poděbrad.

Faktický vzniká samostatný Moskevský stát. Kníže Ivan III odmítá platit daň Zlaté Ordě a prohlašuje se vládcem celé Rusi. Tím vyjadřuje nárok i na Litevskou Rus (Bělorusko a část Ukrajiny). Roku 1448 moskevský vládce si ustanovuje nového Kyjevského metropolitu v Moskvě sám, bez povinného souhlasu cařihradského patriarchy. Tak se ruská církev ocitá na 141 let v roztržce se zbytkem křesťanství. Klade se základ zvláštního ruského pojetí pravoslaví. Roku 1470 moskevský kníže vojensky obsadí Novgorodskou republiku. Roku 1472 si bere za ženu neteř posledního byzantského císaře Sofii Paleologovou a považuje se nadále za dědice Byzantské říše. Zve si do Moskvy italské mistry a staví Moskevský Kreml.

Podobně Slovensku patří k maďarskému státu.

Halič se dostává pod polskou vládu. Začíná polská kolonizace, s časem se vyhraňuje bohatnoucí vládnoucí polská katolická šlechta a podřízené ji pravoslavné obyvatelstvo.

Území Střední Ukrajiny se postupně slučují do státního útvaru Velikého knížectví Litevského. Litevská šlechta se integruje do místního slovanského prostředí se zachováním místních tradicí, víry a úředního jazyka. Po litevsko-mongolské bitvě v roce 1362 na řece Syňucha (dnes Kirovohradská oblast Ukrajiny) už nejsou poddaní Zlaté Hordy a neplatí Mongolům daně.

Krevská dynastická unie roku 1385 spojuje Polské království a Litevské knížectví. Ruské (ukrajinské) obyvatelstvo pravoslavného vyznání je utlačováno v právech. Zároveň jsou ale v polském státě i jisté kladné stránky. Raný feudální způsob vládnutí na ovládaném Poláky území vystřídal evropský právní řad: rozšiřuji se cechové spolky a městská samospráva podle magdeburského práva. Nic takového nikdy nepoznala Moskevská Rus řízená na mongolský způsob samovládcem carem (samoděržavije). V té době Rusko a Ukrajina nemají ani společnou církevní jurisdikci. Cařihradští patriarchové neuznávají samozvaně bez jejích souhlasu moskevským samovládcem stanovované Kyjevské metropolity sídlící v Moskvě. Proto od roku 1458 v Polsko-litevském statě na území dnešní Ukrajiny a Běloruska spravuje církev jiný podřízený Cařihradu Kyjevský metropolita. Urovnání cařihradskou-moskevských církevních vztahů nastane až roku 1589 uznáním samostatného moskevské patriarchie. Ale i potom ještě celé století zůstane Kyjevský metropolita v podřízení Cařihradského patriarchy až do roku 1685.

Toto vzdálenější od polského Krakova a litevského Vilna území je v částečně politické závislostí na Litevském státě. Pobřeží je pod vládou Krymských Tatarů.

Potomci Čingischána vládnou na Krymu a v severnějších od Krymu stepích. Podél jižního pobřeží Krymu jsou Janovské kolonie.

Na konci 15. století v stepích na pohraničí Polského, Moskevského a Tatarského státu vznikají první kozácké osady. Nazývají se „sič“. Jsou tvořené utečenci z Ukrajiny před polskou vládou. Jejích pravoslavné obyvatele se musí bránit své svobody před nadřazeností polské katolické šlechty a tatarskými nájezdy.

Roku 1483 se rozpadá mongolský stát Zlatá Horda. Krymští chánové se osamostatňují.